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拓展型课程《7 烃 7.3 一些重要的烃类和石油化工 石油化工》优秀教案
[教学难点] 有机合成中知识的运用
[教学过程]
（引入） 这张图片大家都非常熟悉，铭记在心——雄伟的“东方之冠”，可是同学们知道在它身上是如何体现“节能、环保、高效新材料的应用”这一上海世博会的亮点呢？居中升起、层叠出挑的外墙应用的是国产高性能氟碳涂料，例如PTFE（聚四氟乙烯）材料。再比如这座“油立方”，——由中石化、中石油和中国海油联合建设的石油馆， 建筑外表皮由聚碳酸酯板加工成管道单元，使外表变为巨大的LED显示屏。而这些新材料的开发离不开有机合成，正如一位有机合成大师说过：有机合成是在已有的自然界旁边放置一个新的自然界。看看我们身上穿的，家里用的，就能体会这位大师没有夸大其词。我们已经初步学完了高中化学中的有机物，可不可以学以致用，进行一些简单的有机合成呢？
（过渡） 万丈高楼平地起，要想合成出复杂的有机物，必须有扎实的理论知识。而官能团的引入和转化是有机合成中的关键之一，结合我们所学知识，小组讨论通过哪些方式可以引入下列官能团。
（小组活动） 结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。
1、请列出引入碳碳双键的方法：
2、请列出引入卤素原子的方法：
3、请列出引入羟基(—OH)的方法：
4、请列出引入醛基的方法：
5、请列出引入羧基的方法：
（PPT小结）①引入碳碳双键：某些醇或卤代烃的消去，炔烃的和氢气加成。
②引入卤原子（-X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入羟基（-OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃水解、酯的水解等
④引入醛基方法：某些醇的催化氧化
⑤引入羧基的方法：某些醇的氧化，醛的氧化，酯的水解
（先讨论前两个，再讨论后三个）
（过渡） 我们来试试看运用官能团的衍变合成一些物质。乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志，它来自石油，并可以生产出很多有机材料，例如工业上一种重要的溶剂——乙酸乙酯。（问题1）
（学生活动）请大家试试如何实现这一合成。
CH2=CH2→ （CH3CH2Br ）→CH3CH2OH→CH3CHO→ CH3COOH → CH3COOCH2CH3
（小结） 有机合成中先分析产物结构特点，找寻与原料的关系，再利用烃及烃的衍生物的相互转化关系衍变。
（过渡） 刚才大家都很快有了好的方案，那么我们从乙烯出发合成再复杂点的酯——乙二酸乙二酯（问题2）
（学生活动）加成（X2）、水解，将一元醇变为二元醇 ,醇再氧化成酸。醇和酸反应成酯
（过渡） 很好。我们从产物运用逆推法，设计出完整的合成路线。在实际生产中比我们想的要复杂一些，我们来看看在合成时还需要注意什么？
（学生活动）(问题3)工业上用煤干馏后的产物之一甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下:
①写出A、C的结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是