选修5有机化学基础《复习题》新课标优质课教案设计

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教学重点：有机合成与推断的常见方法

【考情分析】　作为选考模块，有机化学在高考中以一道有机推断与合成综合型题目出现，一般为新课标全国卷第36题，分值为15分。主要考查有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质，考查的仍为有机化学主干知识。

教学过程见PPT

知识要点：

一、有机合成中官能团的消除与保护

1.官能团的消除

(1)通过加成反应可以消除 或—C≡C—：如CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。

(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH：

如CH3CH2OH消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。

(3)通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO：

如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。

(4)通过水解反应可消除 ：

如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。

(5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。

如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。

有机合成中常见官能团的保护：

(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

二、有机推断常用方法

1.根据反应中的特殊条件进行推断

(1)NaOH的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。

(2)NaOH的醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。

(3)浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。

(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。

(5)O2，Cu，加热——醇的催化氧化反应。