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高分子化合物 有机合成与推断

知识点详情

高分子化合物 有机合成与推断知识点包括高分子化合物的定义、有机高分子的组成、高分子化合物的分类、合成高分子化合物的两个基本反应、有机合成的分析方法和原则、合成路线的选择、利用性质推断有机物等部分,有关高分子化合物 有机合成与推断的详情如下:

高分子化合物的定义

相对分子质量从几万十几万甚至更大的化合物,称为高分子化合物,简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物。

有机高分子的组成

(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目

 

高分子化合物的分类

其中,塑料合成纤维合成橡胶又被称为三大合成材料。

合成高分子化合物的两个基本反应

(1)加聚反应

小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如合成有机玻璃的方程式为:

 

(2)缩聚反应

单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应,其化学方程式为:

 

 

()

有机合成的分析方法和原则

1.有机合成的分析方法

(1)正向合成分析法的过程

基础原料→中间体→目标化合物。

(2)逆向合成分析法的过程

目标化合物→中间体→基础原料。

2.有机合成遵循的原则

(1)起始原料要廉价、易得、无毒或低毒性。

(2)应选择步骤最少的合成路线。

(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。

(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

合成路线的选择

1.一元转化关系

 

以乙烯为例,完成上述转化标号反应的化学方程式:

2.二元转化关系

 

以乙烯为例,完成上述转化标号反应的化学方程式:

 

3.芳香化合物合成路线

利用性质推断有机物

1.由反应类型推断

(1)能发生加成反应的有机物通常含有“”或“—CC—”或“—CHO”“或”或“苯环”。

(2)能发生消去反应的有机物为卤代烃

(3)能发生水解反应的有机物为卤代烃糖类(单糖除外)蛋白质

(4)能发生连续氧化的有机物是含有“—CH2OH”结构的醇。比如有机物A能发生如下氧化反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是,C就是羧酸

2.由反应条件推断

(1)“”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件,如①烷烃的取代;②芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。

(2)“”或“”为不饱和键与H2加成的反应条件,包括与H2的加成。

(3)“”是①醇的消去反应、②酯化反应、③醇分子间脱水生成的反应、④硝化反应的反应条件。

(4)“”是卤代烃消去反应的反应条件。

(5)“”是①卤代烃水解反应、②酯类水解、③油脂皂化的反应条件。

(6)“”是①酯类水解、②糖类水解、③油脂水解的反应条件。

(7)“”为被氧化的条件。

(8)“”为苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。

(9)“溴水”或“Br2的CCl4溶液”是不饱和烃和Br2加成的反应条件。

(10)““是醛基被氧化的条件。

3.由反应数据推断

(1)1 mol加成时需1 mol H2,1 mol

—C≡C— 完全加成时需2 mol H2,1 molCHO加成时需1 mol H2,而 1 mol 苯环加成时需3 mol H2

(2)1 mol —CHO完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O,1 mol HCHO完全反应时生成4 mol Ag或2 mol Cu2O。

(3)2 mol —OH或2 mol —COOH与活泼金属反应放出1 mol H2

(4)1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO2,2 mol —COOH(足量)与碳酸钠溶液反应放出1 mol CO2

典型例题
【第1题】  

(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶和油脂都属于天然高分子化合物。

(2)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色。

(3) 的单体是CH2CH2

(4)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。

【第2题】  

聚碳酸酯

的透光率良好,可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜镜片、光盘、唱片等。原来合成聚碳酸酯的一种原料是用有毒的光气(又称碳酰氯COCl2),现在改用绿色化学原料碳酸二甲酯()与________缩合聚合而成。(  )

A.二醇类

B.二酚类

C.二醛类

D.二炔类

【第3题】  

BHT是一种常用的食品抗氧化剂,由对甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2种(如图),下列说法不正确的是(  )

A.BHT能使酸性KMnO4溶液褪色

B.BHT与对甲基苯酚互为同系物

C.BHT中加入浓溴水易发生取代反应

D.方法一的原子利用率高于方法二

【第4题】  

PET是一种聚酯纤维,拉伸强度高,透光性好,广泛用作手机贴膜,合成如下:

(2n-1)H2O,下列关于该高分子的说法不正确的是(  )

A.合成PET的反应为缩聚反应

B.PET与聚乙二酸乙二酯具有相同的重复结构单元

C.PET膜应避免与碱性物质(如NaOH)长期接触

D.通过质谱法测定PET的平均相对分子质量,可得其聚合度

【第5题】  

(1) 的单体是________________。

(2) 的单体是________________。

(3)工程塑料ABS树脂的结构简式为

,合成时用了三种单体,这三种单体的结构简式分别是____________、________________、________________。

【第6题】  

A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。具体合成路线如图(部分反应条件略去):

 

②D为能与金属钠反应的芳香族化合物

回答下列问题:

(1)A的名称是________,图中缩醛的分子式是________。

(2)B的结构简式为________。

(3)以下有关C的说法正确的是________。

a.易溶于水

b.分子中所有原子可能在同一平面

c.与乙醇互为同系物

d.在一定条件下能发生消去反应生成乙炔

(4)③、⑤的有机反应类型依次为__________、____________,④的化学方程式为           。

(5)写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式:含有苯环,加入FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。____________________________________________________________________。

(6)参照的合成路线,设计一条由2­氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件)。                      。

【第7题】  

光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去):

 

(1)C分子中所含官能团名称为______________。

(2)乙炔和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,E能发生水解反应,则E的结构简式为__________________。

(3)由C到D的反应类型为____________。

(4)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为_____________________________。

(5)C的一种同分异构体满足下列条件:

①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

②苯环上的一氯取代产物只有两种。

写出该同分异构体的结构简式:

__________________________________________________。

(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

【第8题】  

有机化合物G常用作香料。合成G的一种路线如下:

已知以下信息:

①A的分子式为C5H8O,核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢。

②CH3CH2CHCH2NBS(――→)CH3CHBrCHCH2

 

回答下列问题:

(1)A的结构简式为____________,D中官能团的名称为______________。

(2)B→C的反应类型为________。

(3)D→E反应的化学方程式为______________________________。

(4)检验M是否已完全转化为N的实验操作是

_________________________________________________________。

(5)满足下列条件的L的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应;

②能发生水解反应;

③属于芳香族化合物。

其中核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为__________________________。

(6)参照上述合成路线,设计一条以1­丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶(CH2—CHCH—CH2)的合成路线:

________________________________________。

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